最后更新: 2025-10-27 17:14 查看: 69 次纠错评论(0) 课件开VIP

甲烷、饱和烃、烷烃、烃基与同分异构现象

有机物
有机化合物简称有机物，是指除一氧化碳、二氧化碳、碳酸及碳酸盐等少数简单含碳化合物以外的其他**含碳化合物**。迄今为止，从自然界中发现及人工合成的有机物已超过亿种，而且新的有机物每年仍以惊人的速度在增加。  有机化合物不仅与人类的衣、食、住、行密切相关，而且还是揭示生命现象及其规律的钥匙。在本章，我们将学习一些典型有机物的结构和性质，认识常见有机物的转化关系及合成。

天然气、石油和煤等是我们身边重要的矿物燃料和化工原料，蕴藏着许多不同种类的有机物。我们将通过探究这些有机物的结构、性质与应用，开启一段化学分支学科—有机化学的学习旅程

## 天然气
天然气是一种高效、清洁的气体燃料，主要成分是甲烷。我国天然气矿藏主要分布在新疆、青海等地区。国家“西气东输”重大工程，让中西部地区的天然气走进了东部地区的千家万户。

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### 可燃冰和页岩气
可燃冰是天然气水合物，是甲烷分子被包进了水分子组成的“笼”中，在海底低温和高压条件下形成的白色结晶体。我国海底可燃冰的储量丰富，科学家们正在努力使其成为一种新的高效清洁能源。页岩气是蕴藏于页岩层可供开采的天然气资源。页岩气往往分布在盆地内厚度较大、分布较广的烃源岩地层中。跟常规天然气相比，页岩气具有开采寿命长和生产周期长的特点。除我国外，北美、拉美、中亚等地区也拥有丰富的页岩气资源。

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**有机物**
组成有机物的元素除碳、氢外，常有氧，还有氮、硫、卤素、磷等。其中**仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃(tīng)**。
**甲烷**是烃类中分子组成最简单的物质。

## 甲烷的分子结构和性质

甲烷的分子式为$CH_4$，其中碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的核外电子各自共用一对电子，形成4个共价单键。甲烷分子中的成键情况可用电子式和结构式来表示［图7.4（a）（ b）］。甲烷分子中的1个碳原子和4个氢原子不在同一平面上，而是形成一个正四面体的立体结构。碳原子位于正四面体的中心，而4个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上［图7.4（c）］。甲烷分子的空间结构还可以分别用球棍模型和空间填充模型来表示［图7.4（d）（ e）］。

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**实验 制作甲烷等分子空间结构的模型**
取一个信封直向平放，按图7．5（a）（b）（c）所示进行折叠。沿 $E C 、 C F$ 将信封上部剪去，$C$ 点在信封反面的对称点为 $C^{\prime}$ 。将 $C D 、 C A$ 、 $C B$ 线前后反复折几下，形成折痕。撑开信封上端，使 $C$ 与 $C^{\prime}$ 远离，$D$ 与 $E$ 靠近，直至重合 $[$ 图 $7.5(\mathrm{~d})]$ 。以 $C C^{\prime}$ 为折线，将 $C F C^{\prime}$ 所在平面插人立体内与 $C B C^{\prime}$所在平面重叠，即成一个正四面体［图7．5（e）］。碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点。

请你准备一盒分子模型，或利用身边适宜的材料，搭建甲烷分子的球棍模型。在本章后续的栏目中，还安排了搭建乙烯、乙炔、乙醇、乙酸等分子的球棍模型、空间填充模型等，通过这些活动将帮助你更直观地认识有机物分子结构的特点。

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**甲烷是一种无色、无味的气体，难溶于水。在通常情况下，甲烷是比较稳定的，与强酸、强碱、强氧化剂（如高锰酸钾）等均不发生反应**。

纯净的甲烷在空气中燃烧（图7．6），生成二氧化碳和水。通常状况下， 1 mol 甲烷与氧气完全燃烧，生成二氧化碳和液态水时，可以放出 890 kJ 的热量。

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 甲烷燃烧

$$
\mathrm{CH}_4+2 \mathrm{O}_2 \xrightarrow{\text { 点燃 }} \mathrm{CO}_2+2 \mathrm{H}_2 \mathrm{O}
$$

> 甲烷
密度： 0.716 8 g/L（25 ℃） 
熔点：—182.5 ℃
沸点：—161.5 ℃
 
#### 安全使用天然气
家用天然气中加入了少量有特殊气味的含硫或磷元素的物质，可以警示天然气的泄漏。若发生泄漏，人们会闻到这股特殊的气味。施救时，我们要注意不能采取开启金属门窗、开关电器设备、拨打电话等有可能产生火花的做法，应在避免产生火花的情况下，实施关气、通风、救人等应急措施。

除天然气外，沼气、煤坑气（俗称瓦斯）的主要成分也是甲烷，一般点燃甲烷前必须检验其纯度。当空气中甲烷的体积分数在 $5 \% \sim 15 \%$ 之间，遇到火花就会发生爆炸。在煤矿的矿井里，要采取通风、严禁烟火等安全措施，避免发生爆炸事故。

### 一氯甲烷
在光照条件下，甲烷和氯气发生一系列的反应。首先，甲烷和氯气反应生成一氯甲烷（图7．7）。

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 一氯甲烷和氯气继续反应生成二氯甲烷，二氯甲烷和氯气反应生成三氯甲烷（也称氯仿），三氯甲烷和氯气再反应生成四氯甲烷（也称四氯化碳）
 
  ![图片](/uploads/2025-10/1ba758.jpg)

上述反应中，甲烷分子中的氢原子被氯原子逐一取代，生成了一系列取代产物和氯化氢。这种有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应称为**取代反应**。甲烷中氢原子被氯原子取代的反应也被称为氯代反应。

甲烷是一种基础有机化工原料。将甲烷隔绝空气加热到1 000 ℃以上，可以分解成炭黑和氢气。炭黑可用于制造活性炭，也可用于制造石墨、石墨烯等材料；氢气则是重要的化工基本原料。

## 烷烃 同分异构现象

烃分子中的碳原子之间以碳碳单键结合成链状，其余价键均与氢原子相结合的烃称为**烷烃**。烷烃是一种饱和烃，甲烷是最简单的烷烃。

烷烃的名称可用＂碳原子数 + 烷＂来命名，当碳原子数为 $1 \sim 10$ 时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当碳原子数超过 10 时，可用中文数字表示。例如， $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_{14}$ 叫己烷， $\mathrm{C}_{16} \mathrm{H}_{34}$ 叫十六烷。

## 羟基
烃分子失去 1 个氢原子后所剩余的部分叫做**烃基**。烃基一般用＂一R＂表示。如果这种烃是烷烃，那么烷烃失去 1 个氢原子后所剩余的原子团就叫做**烷基**。例如， $-\mathrm{CH}_3$ 叫甲基，$-\mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_3$（或— $\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_5$ ）叫乙基。

具有共同的化学通式，在组成上相差一个或几个碳原子基团，化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加而规律性变化的化合物系列中的各化合物互为**同系物**。例如，甲烷、乙烷、丙烷 $\cdots \cdots$ 为烷烃系列的同系物，它们具有共同的化学通式 $\mathrm{C}_n \mathrm{H}_{2 n+2}$ ，式中碳原子数为 $n$ ，氢原子数为 $2 n+2$ ，相邻两个烷烃在组成上相差 1 个＂ $\mathrm{CH}_2$＂原子团。

**想一想：**1. 观察乙烷、丙烷、丁烷等烷烃分子的球棍模型，总结碳原子的成键特点；体会相邻的烷烃在分子组成上的差异。
2. 阅读表7.1，讨论“烷烃随着碳原子数的增加，其物理性质呈现哪些变化趋势”，试阐述缘由。

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 > **烷烃的化学性质和甲烷类似，通常情况下都很稳定，但在空气中点燃后可以燃烧，在光照条件下能和氯气发生取代反应**

当我们用结构式表示丁烷 $\left(\mathrm{C}_4 \mathrm{H}_{10}\right)$ 时，会发现有两种不同的结构，一种是所有的碳原子呈直链［图7．8（a）］，另一种带支链［图7．8（b）］。为了区别，前者被称为正丁烷，后者被称为异丁烷。除了用结构式表示，我们还可分别用结构简式来表示。正丁烷和异丁烷的球棍模型如图7．9所示。

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 ### 同分异构
 
 具有相同的分子式而结构和性质不同的化合物，互称为**同分异构体**，这种现象称为同分异构现象。例如，正丁烷和异丁烷就互为同分异构体，它们具有相同的分子式，但结构不同，物理性质也有所差异（表7.2） 
 
  ![图片](/uploads/2025-10/b6c713.jpg)
  
 **随着烷烃中碳原子数的增加，烷烃的同分异构体数目急剧增加。同分异构现象是有机化合物数量庞大的重要原因之一**
 
 #### 有机化学
 
19 世纪初，许多化学家相信，在生物体内存在的所谓“生命力”，才能产生有机物，有机物不能由无机物在实验室里合成。1824年，德国化学家维勒（Friedrich Wöhler, 1800 —1882） 从无机物制得草酸，此后尿素、乙酸等有机物也相继由无机物合成，“生命力”学说才慢慢被打破。之后，有机化学逐渐兴起并蓬勃发展。

有机化学是研究有机物的来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论的化学分支学科。有机化学之所以成为化学中的一门独立学科，是因为有机物有其内在的联系和特性。随着近代物理、数学的渗透，电子计算机、激光等技术的应用，以及维生素B12、牛胰岛素等重要生物活性物质的成功合成，又陆续形成了高分子化学、有机合成化学、金属有机化学、生物有机化学、理论有机化学等分支学科。

`例`	在光照条件下，丙烷能和氯气发生类似甲烷和氯气的取代反应，
产物中一氯丙烷的同分异构体有多少种？

解：	观察丙烷的分子模型，我们可以发现丙烷分子中碳原子连接的氢原子有两种：一种是连接在两端碳原子上的氢原子，如下式中用蓝色标记的六个氢原子；另一种是连接在中间碳原子上的氢原子，如下式中用红色标记的两个氢原子。

![图片](/uploads/2025-10/abd9ef.jpg)
 
 当发生一元取代时，氯原子能够取代一个蓝色或红色位置的氢原子，因此生成的一氯丙烷也有如下两种同分异构体：
 
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