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石油、煤、塑料、乙烯、乙炔、苯、烃

石油和煤不仅是人类使用的主要能源，也是重要的化工原料和宝贵的资源，其中石油被称为“工业的血液”。通过石油化工不仅能够获得各种烷烃，还会产生乙烯、丙烯等物质。经过煤化工可以得到乙炔、苯等重要的化工产品。我们将了解乙烯、乙炔及苯等物质，进一步丰富对烃类物质的认识。

## 石油化工
石油是含有杂质的各种烃的混合物，燃烧的热值高，运输和储存方便。自20世纪50年代以来，在世界能源消费结构中，石油位居首位。以石油或天然气为原料生产化工产品的工业，称为石油化学工业（简称石油化工）。其产品多达数千种，既包括医药、农药、炸药、染料等，也包括塑料、合成纤维、合成橡胶等。所以，石油化工在工业、农业、国防和人民生活等方面用途极广。

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 ### 石油开采
 
开采出来未经处理的石油称为**原油**。经过脱水、脱盐等处理后的石油仍是由各种烃组成的混合物。其中含碳原子数少的烃沸点低，含碳原子数多的烃沸点高。因此将石油加热至沸腾，通过**分馏塔**，可以把石油分成**不同沸点**范围的蒸馏产物，这个过程称为石油的**分馏**。分馏出来的各种成分叫做**馏分**，每一种馏分仍然是多种**烃**的混合物。

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石油经过分馏以后得到的主要产物有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡及沥青等，它们被广泛应用于人类生产和衣食住行等生活的各个领域。

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 石油分馏获得汽油、煤油和柴油等轻质液体燃料的产量不够高。为了提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的产量和质量，工业上在一定条件下（加热或使用催化剂并加热），把相对分子质量大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃，这种方法称为裂化。例如：

$$
\underset{\text { 十六烷 }}{\mathrm{C}_{16} \mathrm{H}_{34}} \xrightarrow[\Delta]{\text { 催化剂 }} \underset{\text { 辛烷 }}{\mathrm{C}_8 \mathrm{H}_{18}}+\underset{\text { 辛烯 }}{\mathrm{C}_8 \mathrm{H}_{16}}
$$

石油化工生产中，常把石油分馏产品（包括石油气）作原料，采用比裂化更高的温度，使具有长链分子的烃断裂成乙烯、丙烯等短链的小分子烃，作为有机化工原料。工业上将这种方法称为石油的**裂解**。

## 煤化工
煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。煤化工是指经化学方法将煤炭转换为气体、液体和固体产品，而后进一步加工成一系列化工产品的工业。煤的液化、气化、干馏等是煤化工及其综合利用的重要方法。

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煤的液化一般是将煤磨成粉后和一些燃料油混合，在催化剂作用下加氢的加工方法，得到的液体称为人造石油，可以代替石油使用。
煤的气化是煤在氧气不足的情况下部分氧化，产生一氧化碳、氢气、甲烷等可燃性混合气体的加工方法，所得气体可作为城市管道煤气，提纯后亦可作为工业原料。
煤的干馏是把煤隔绝空气加强热使它分解，生成焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气等的过程，其中焦炭主要用于冶金工业和生产电石；煤焦油通过分馏可以得到如苯、苯酚、沥青等化工原料；焦炉气的主要成分是氢气、甲烷等，可作为燃料和化工原料；得到的粗氨水可用来制造氮肥。

煤化工的一个重要产物是**碳化钙（俗称电石）**，它是把焦炭和生石灰置于高温电炉内加热得到的。

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将碳化钙与水反应即得到**乙炔**。

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## 不饱和烃中碳原子的成键特点
### 乙烯
石油裂解气里含量较高的就有**乙烯**。乙烯的分子式为 $\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_4$ ，和乙烷比较，乙烯分子中少了两个氢原子，乙烯分子里的碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数。像乙烯这类化合物跟某些物质发生反应，它们分子里的这种碳原子还可以结合其他的原子或原子团。通常把这些烃称为不饱和烃，乙烯就是一种不饱和烃。

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 乙烯分子中两个碳原子之间共用两对电子而形成的共价键习惯上称为**碳碳双键** 
 
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 碳碳双键是一种不饱和键，形成不饱和键的碳原子称为不饱和碳原子。
 
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 ### 乙炔
 乙炔俗称**电石气**，分子式为$C_2 H_2$，与乙烯相比，乙炔分子中少了2个氢原子。你认为乙炔分子中两个碳原子之间的共价键会有怎样的特点？

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 乙炔分子中两个碳原子之间共用三对电子而形成的共价键称为碳碳三键
  ![图片](/uploads/2025-10/bb7df3.jpg)
  
 碳碳三键也是一种不饱和键。
 
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 ## 苯
 
 苯是从煤焦油分馏中得到的一种重要化工原料，由英国物理学家和化学家法拉第（Michael Faraday，1791－1867）在 1825年首次发现并确定其分子式为 $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_6$ 。现代研究表明，苯分子具有平面正六边形结构，其中六个碳原子相互之间的键完全相同，既不同于典型的碳碳单键，也不同于典型的碳碳双键。现在，我们一般把苯的结构简式表示为
 
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 苯也是一种不饱和烃。
 
#### 阅读：苯的结构之谜 
苯的结构之谜曾长期困扰着化学家。1861年捷克的中学教师洛希米德（Joseph Lochmidt，1821—1895） 提出了苯具有环状结构。1865年德国化学家凯库勒（Friedrich August Kekulé，1829—1896） 提出了以短线价键方式画出的苯的单双键交替的平面环状结构，即苯的凯库勒式（图7.22）

由于苯的凯库勒式无法解释苯的有些化学性质，所以它并不能完全反映苯真正的结构。但是，苯的凯库勒式至今仍常被人们使用。

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 ## 乙烯的性质
 乙烯为无色，稍有气味的易燃气体，几乎不溶于水。乙烯分子的结构特点决定了乙烯具有跟乙烷不同的性质。
 
> 乙烯
密度：1.147 g/L（25 ℃） 
熔点：—169.4 ℃
沸点：—104 ℃

**实验**：
1.将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管里，观察试管内溶液颜色的变化。
2.将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管内溶液颜色的变化。在反应后的溶液中滴加2～3滴酸化的硝酸银溶液，并观察现象。

由于分子中存在碳碳双键，乙烯能被高锰酸钾氧化，使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色，利用该反应可以鉴别乙烷和乙烯。除了与高锰酸钾发生氧化反应外，乙烯在氧气中的燃烧，也是一种氧化反应，燃烧时放出大量的热，火焰比乙烷燃烧更加明亮。

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 乙烯能与溴单质反应使溴的四氯化碳溶液褪色，但该反应中并未生成HBr，说明乙烯和溴单质的反应不是取代反应。研究表明，该反应中乙烯分子的碳碳双键中有一个键断裂，两个溴原子分别加在断键的两个碳原子上，生成无色的1,2 — 二溴乙烷液体。

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 有机物分子中双键两端的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应属于加成反应。上述乙烯和溴的反应就是加成反应。
 
 乙烯是一种植物生长调节剂，可用作水果的催熟剂。乙烯还是用来制造塑料、合成纤维、有机溶剂等的重要基础原料

## 一种有机高分子材料—塑料
在适当温度、压强和催化剂存在的条件下，许多乙烯分子之间还可以通过断裂碳碳双键然后连接起来生成**聚乙烯**

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 由相对分子质量小的化合物相互结合成相对分子质量很大的聚合物的反应，称为**聚合反应**。上述化学方程式中，
 
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#### 高分子化学
高分子化学学科的开拓者施陶丁格（Hermann Staudinger，1881—1965）是德国有机化学家、高分子化学家。20世纪20年代，他将天然橡胶氢化，得到了氢化天然橡胶，证明了天然橡胶不是小分子缔合的结果，而是相对分子质量较大的化合物，正式提出了“高分子化合物”的概念，并提出了高分子化合物的黏度性质与相对分子质量的关系，从而建立了高分子化学这一分支学科，施陶丁格因此获得了1953年诺贝尔化学奖。

有机高分子材料在生活和生产的各领域中都有广泛的应用，塑料就是一种有机高分子材料，它们都是以聚合物为主要组分，加人适当添加剂（如增塑剂、填料、稳定剂、阻燃剂、着色剂等），经加工成型的塑性材料或固化交联形成的刚性材料。塑料的分类如图 7.25 所示。

聚乙烯广泛地用于制作农用薄膜和与食品有关的各种塑料制品，如食品袋、水杯等。用丙烯、氯乙烯、苯乙烯作为原料，通过聚合反应分别得到聚丙烯、聚氯乙烯和聚苯乙烯，可用于制作多种结构与性能不同的塑料。

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