最后更新: 2025-10-29 10:13 查看: 71 次纠错评论(0) 课件开VIP

芳香烃、苯、硝、溴苯、TNT

有些烃分子结构中含有一个或多个苯环，称为芳香烃，简称芳烃。煤和石油是制备一些简单芳香烃如苯、甲苯等的原料，而这些简单芳香烃又是制备其他高级芳香族化合物的基本原料。

## 芳香烃的结构与物理性质

除苯、甲苯以外，常见的芳香烃还有乙苯、二甲苯、苯乙烯、联苯、萘等（图2.7）。

![图片](/uploads/2025-10/72ab55.jpg)
 
芳香烃不溶于水，但溶于四氯化碳等有机溶剂。一般的芳香烃密度比水小，沸点随着相对分子质量增大而升高。芳香烃结构稳定，不易分解，且具有毒性，会对环境造成污染。

## 苯
苯是最简单的芳香烃。将苯和具有相同碳原子数的己烷作比较，发现苯分子中的氢原子数少得多，它的化学性质与乙烯、乙炔等不饱和烃是否相似？我们能否从以下实验中获取线索呢？

**实验 苯的性质**
1. 向试管中加入少量苯，再加入少量溴水，振荡后静置片刻，观察现象。
2. 向试管中加入少量苯，再加入少量溴的四氯化碳溶液，振荡后静置片刻，观察现象
3. 向试管中加入少量苯，再加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置片刻，观察现象。

实验结果表明，在上述条件下，苯不能和溴发生加成反应，也不和酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯不具有像烯烃一样典型的碳碳双键。但在特定条件下，苯可以发生加成反应。例如，在镍作催化剂等条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷。

![图片](/uploads/2025-10/b1bc45.jpg)
 
 在点燃条件下，苯可以燃烧，火焰明亮、产生黑烟，并放出大量的热。
 
**实验 苯的硝化反应**
向加有磁力搅拌子的大试管中加入1.5 mL 浓硝酸，并将大试管放在冷水浴中，启动搅拌，然后慢慢加入2 mL 浓硫酸，再慢慢加入1 mL苯。在55 ～ 60℃水浴中加热并搅拌10 min，然后把试管内的混合液倒入另一只盛水的小烧杯里，用玻璃棒搅拌后静置（图2.8）

![图片](/uploads/2025-10/166227.jpg)
 
 苯与硝酸反应产生了一种淡黄色的液体①，分析该产物的元素组成可知，其分子式为C6H5NO2，是苯分子中的一个氢原子被硝基（—NO2） 所取代的结果，这个产物称为硝基苯，该取代反应又称为**硝化反应**。
 
  ![图片](/uploads/2025-10/11c43c.jpg)
  
  除了和硝酸反应外，苯还可以在铁屑或溴化铁作催化剂的条件下和液溴发生取代反应，生成**溴苯**。
  
   ![图片](/uploads/2025-10/18e079.jpg)
   
  ## 苯的同系物
  苯和苯的同系物均符合通式$C_nH_{2n—6}（n≥6）$，分子组成上相差一个或若干个$CH_2$原子团。
  
甲苯的性质
1. 向试管中加入少量甲苯，再加入少量溴水，振荡后静置片刻，观察现象。
2. 向试管中加入少量甲苯，再加入少量溴的四氯化碳溶液，振荡后静置片刻，观察现象。
3. 向试管中加入少量甲苯，再加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置片刻，观察现象

实验表明，甲苯和苯一样，不能与溴发生加成反应，其他苯的同系物也有类似性质。但由于苯环与烷基的相互作用，有些苯的同系物又会表现出一些特殊的性质。例如，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是甲基被高锰酸钾氧化的结果。

![图片](/uploads/2025-10/827c3b.jpg)
 
 甲苯发生硝化反应时，主要得到邻硝基甲苯
  ![图片](/uploads/2025-10/5d65b4.jpg)
  
 和对硝基甲苯
  ![图片](/uploads/2025-10/360c8e.jpg)
 
 两种一硝基取代产物。在更高温度下，一硝基甲苯中甲基邻位和
对位的氢原子还能逐步被硝基取代，最终生成2,4,6—三硝基甲苯，简称三硝基甲苯（TNT）

![图片](/uploads/2025-10/6a324a.jpg)
 
 苯及其同系物是重要的有机化工原料，被广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、药物、染料、香料等。

#### 取代基定位效
芳香族化合物在进行取代反应时，苯环上原有的取代基能够影响新进入的取代基的取代位置，这种效应称为取代基定位效应。
如果苯环上已有烷基、羟基、卤原子等取代基，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的邻位和对位。如苯环上的取代基为硝基、羧基等，在取
代反应中，新取代基主要进入这些取代基的间位，形成间位取代产物。在进行有机物合成时要充分考虑取代基定位效应。例如，用甲苯制备间硝基苯甲酸时，要先将甲基氧化为羧基，才能使硝基顺利进入间位。

![图片](/uploads/2025-10/ec8f74.jpg)
 
 
`例`  对氯甲苯（ ![图片](/uploads/2025-10/60842b.jpg)） 是一种重要的有机合成原料，用于医药、农药、染料的制造，也可以作为有机合成的中间体及橡胶、
合成树脂的溶剂。如何用甲苯合成对氯甲苯？

解 以甲苯为原料合成对氯甲苯有多种方法，其中之一就是直接氯代
法，即通过甲苯和氯气在一定条件下进行取代反应制得。虽然甲
苯甲基上的氢原子和苯环上的氢原子均可以被氯原子取代，但两
者的反应条件不同：甲基上的氢原子被氯原子取代需要光照，而
苯环上的氢原子被氯原子取代需要催化剂。因此可以选用铁屑或
三氯化铁催化条件下甲苯与Cl2
进行取代，再从产物中分离出对
氯甲苯。这也说明反应条件和试剂的选择对有机合成十分重要。

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