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高中化学
第五章 有机物
脂肪烃、烷烃、烯烃、炔烃
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2025-10-29 10:06
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脂肪烃、烷烃、烯烃、炔烃
汽油标号
脂肪烃是指分子中不含苯环的烃,最早是从脂肪中提取的,故而得名。在脂肪烃中,碳原子的排列形式可以呈链状或环状,分别称为脂链烃和脂环烃。根据是否含有不饱和键,又可以将脂肪烃分为饱和烃与不饱和烃 ## 饱和烃的性质 饱和烃在自然界中广泛存在。烷烃是天然气和石油的主要成分,工业上以石油为原料经过分馏得到各种烷烃。许多昆虫信息素中也含有烷烃,是昆虫交流的化学通信工具。 烷烃分子中的C H键和C C键的键能都较大,需要较高能量才能断裂,因此烷烃的化学性质比较稳定。烷烃在一定条件下也能发生反应,例如烷烃燃烧生成 二氧化碳和水,同时放出大量的热,故常用作燃料。 #### 汽油标号的含义 在加油站加油时,可以看到汽油分为92、95、98等不同的标号。这些标号具有什么含义? 汽油的标号也称为辛烷值,辛烷值越高,表示汽油的抗爆性越好。不同的碳氢化合物具有不同的辛烷值,其中2,2,4—三甲基戊烷(又称异辛烷)的抗爆性最好,其辛烷值定为100,而正庚烷的抗爆性最差,其辛烷值定为0。汽油的抗爆能力就取决于汽油内各种不同辛烷值的碳氢化合物的成分比例。 如果某款汽油的抗爆性与含异辛烷92%、正庚烷8%的标准汽油相同,那么这款汽油的标号就是92,其他标号以此类推。但需要注意的是,汽油标号的高低只是表示辛烷值的大小,并不代表汽油的纯净度和清洁度,要根据汽车发动机压缩比合理选择汽油标号,过高或过低均不利于车辆行驶。 在光照或加热条件下,烷烃分子中的氢原子能被卤素单质中的卤原子代替,发生取代反应。如图2.1所示,对溶有液溴的己烷进行光照,可以看到溴的颜色逐渐褪去,两者发生了取代反应。 由于卤原子取代的位置不同、取代的数量不同,所以取代反应的产物比较复杂,一般得到的产物是混合物。各种产物的比例与反应物相对用量、卤素种类及烷烃的分子结构均有关,体现了有机反应的复杂性。  ## 不饱和烃的性质 烯烃和炔烃是常见的不饱和烃。中学阶段常说的烯烃或炔烃是指含有一个碳碳双键或碳碳三键的链烃,如 $2-$ 甲基丙烯、丙炔等,它们的球棍模型如图 2.2 所示。烯烃和炔烃的通式分别为 $\mathrm{C}_n \mathrm{H}_{2 n}(n \geqslant 2)$ 和 $\mathrm{C}_n \mathrm{H}_{2 n-2}(n \geqslant 2)$ 。  此外,还存在含有多个不饱和键或环状结构的不饱和烃,如 1,3-丁二烯、环己烯等。 不饱和烃在自然界中十分常见。乙烯是植物自身产生的一种激素,能促进果实的成熟。月桂烯、蒎烯、角鲨烯等都是天然存在的烯烃(图2.3)。 烯烃和炔烃的物理性质与烷烃类似,一般比水轻,不易溶于水,易溶于苯等有机溶剂  > 根据表2.1所提供的信息,分析随着碳原子数的递增,烯烃和炔烃的沸点呈现怎样的变化规律?常温常压下,烯烃和炔烃的状态与碳原子数有何关系?  烯烃和炔烃分子结构中分别含有碳碳双键和碳碳三键,化学性质较活泼,能发生氧化反应、加成反应和加聚反应等。 烯烃和炔烃易被氧化,在不同反应条件下遇到不同的氧化剂,会生成不同的氧化产物。如在点燃条件下,烯烃和炔烃发生剧烈的氧化反应,生成二氧化碳和水,放出大量的热,并伴有黑烟。烯烃和炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,此性质常用于推测烃分子中是否存在碳碳双键或碳碳三键。烯烃和炔烃能在一定条件下发生加成反应。如:   当不对称烯烃或炔烃在与$HX、H_2O$等极性试剂发生加成反应时,产物有两种可能。  实验结果表明,通常情况下(i)是主要的加成产物,即氢原子加在含氢较多的双键碳原子上,卤素或其他原子 及基团加在含氢较少的双键碳原子上。 一定条件下,烯烃或炔烃分子还能发生加聚反应生成高分子化合物。如丙烯加聚后得到的聚丙烯  是一种生活中常见的塑料(图2.4)。  `例` 含有一个三键的炔烃完全加氢后产物的结构简式如下:  分析该炔烃可能有几种结构? 解: 由炔烃的化学性质可知,1 mol碳碳三键完全加成,需要2 mol H2 ,在每个原三键碳原子上引入两个氢原子。因此,可以寻找烷 烃分子中相邻的、各含有两个及以上氢原子的碳原子,在它们之 间可能是原碳碳三键的位置,如图2.5所示。其中第二处与第三处 位置等同,因此该炔烃可能存在两种结构。  另一种思路是基于碳的四价原则,可以在烷烃的碳骨架上添 加三键,如图2.6所示,如果不超过四根共价键,则该位置可能是 炔烃中碳碳三键的位置,同样也可以作出判断。 
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