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高中化学
第五章 有机物
有机物的命名
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2025-10-29 09:52
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有机物的命名
烷烃;烯烃;炔烃
有机物结构复杂、种类繁多。为了使有机物都有对应的名称,需要建立起一套科学、系统的有机物命名规则。烷烃分子结构相对简单,可以看作是其他烃及烃的衍生物的母体,因此有机物的命名一般以烷烃命名为基础,其他有机物的命名是在烷烃命名规则的基础上延伸出来的。 {WIDTH=200PX} ## 烷烃、烯烃和炔烃的命名 我们知道烷烃可以用"碳原子数 + 烷"来命名,例如甲烷、乙烷;遇到同分异构体可以加上相应的词头进行区分。例如正丁烷、异戊烷等,这种方法叫做"普通命名法"。 但随着碳原子数目的增加,烷烃的同分异构体数目急剧增加,无法再用普通命名法命名。因此,在有机化学中广泛采用"系统命名法"。 用系统命名法对烃进行命名时,首先应将烃分子中某一条碳链定为主链,主链上的氢原子被其他原子或原子团所取代时,这些原子或原子团称为**取代基**,如甲基、乙基等烷基。 **1.烷烃的系统命名** 对烷烃进行系统命名时,一般遵循以下规则: (1)选择分子中最长的碳链作为主链,按主链上的碳原子数目称为"某烷"(母体),将支链视为烷基取代基。例如:  (2) 从主链的一端开始,用阿拉伯数字依次给主链上的碳原子进行编号,尽可能使取代基具有最小的位次编号。例如:  (3) 将取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面列出其连接在主链上相应碳原子的编号。如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并起来,用“二”“三”等中文数字表示取代基数目,并在各位次编号数字间用“,隔开。如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。汉字与阿拉伯数字之间都用短线“—”隔开  **2. 烯烃和炔烃的系统命名** 烯烃和炔烃的系统命名与烷烃基本相似,一般遵循以下规则: (1) 选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链,称“某烯”或“某炔”。 (2) 编号时使碳碳双键或碳碳三键所在位次最小,将其编号写在烯或炔的名称前,中间用短线“—”隔开。 (3) 把支链作为取代基,取代基写法与烷烃相同。 (4) 如果分子中含有多个碳碳双键或碳碳三键时,则分别以每一个碳碳双键或碳碳三键上较小的编号来表示位置,并用“,”隔开,再用“二”“三”等中文数字表示碳碳双键或碳碳三键的数目,如二烯、三炔等。 具体实例如下:  ## 苯的同系物的命名 苯分子上的氢原子被烷基取代所得的产物称为苯的同系物。苯的同系物命名时,以苯环作为母体,侧链(即烷基)作取代基,将取代基的名称写在“苯”字的前面,通常“基”字可以省略。例如  当苯环上有两个或多个烷基时,可将苯环上的6个碳原子编号以确定取代基的位次。例如二甲苯有三种同分异构体,可将某一个甲基所在的碳原子位次编号定为1,且使另一个甲基位次编号最小再进行命名。取代基的相对位次有时也用“邻”“间”“对”等词头来表示  `例` 以下几种烃的命名均有错误,请分析原因。 ① 2,3,4—三甲基丁烷 ② 4—甲基戊烷 ③ 2—甲基—4—戊烯 解:在给有机物命名时,关键要遵循如下规则:(1) 主链碳最多(若有官能团,则主链必须包含官能团);(2) 取代基编号最小(若有官 能团,则必须满足官能团位次编号最小);(3) 相同取代基合并。可以先写出题中每一个错误命名所对应的烃的结构简式,找出错误原因,再对其重新命名。  不难发现,① 不符合“主链碳最多”规则,应该选择含五个碳的碳 链为主链,即“戊烷”,正确名称为:2,3—二甲基戊烷;② 不符合“取 代基位次编号最小”规则,正确名称为:2—甲基戊烷;③ 不符合“官 能团位次编号最小”优先规则,正确名称为:4—甲基—1—戊烯。
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