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有机化合物表示、同分异构、分类

有机物中都含有碳原子。碳原子不仅能与氢、氧、氮、氯等元素原子形成化学键，而且碳原子之间还能相互结合，并连接形成直链、支链以及各种环状化合物。有机物中碳原子的成键方式有哪些特点，我们又该如何来表示有机物的结构呢？

## 有机化合物中碳原子的成键特点

碳原子最外层有 4 个电子，既不容易失去也难以得到 4 个电子以达到稀有气体元素原子的稳定结构。一般情况下，碳原子利用其最外层 4 个电子分别与其他原子之间通过共用电子对形成共价键。根据共用电子对数目不同，形成通常所说的单键、双键和三键，其中双键和三键称为不饱和键，如图 1.5 所示。

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 甲烷分子中碳原子与氢原子形成四个碳氢键，任意两个键之间的夹角均为109°28′。其他烷烃分子中碳原子的成键方式与甲烷相似，都与四个原子形成共价单键，这样的碳原子称为饱和碳原子。
 
乙烯和乙炔分子中，与每个碳原子成键的原子数目都小于4，这样的碳原子称为不饱和碳原子。形成双键的不饱和碳原子，相邻两个键的夹角约为120°；形成三键的不饱和碳原子，相邻两个键的夹角为180°（图1.6）。

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 我们可以通过共价键的键长和键能来研究共价键的性质，从而分析或预测简单有机物的化学性质。我们知道将乙烯通入溴的四氯化碳溶液①中，溶液会褪色；如果改为通入乙烷，则溶液颜色无明显变化。根据以上实验现象，结合表1.2，判断碳碳双键中两个键的性质是否完全相同？推测将乙炔通入溴的四氯化碳溶液时可能会出现怎样的现象？
 
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从碳碳双键与碳碳单键的键能数据比较可以发现，乙烯分子的碳碳双键中的一个键较另一个键容易断裂；类似地，乙炔分子的碳碳三键中有两个键较另一个键容易断裂。所以乙烯、乙炔均能发生加成反应，这也是含有不饱和碳原子的有机物常见的性质

除了键长、键能外，共价键的极性对有机物的化学性质也具有非常重要的影响。不同元素两个原子成键时，由于它们吸引电子的能力不同，共用电子对将偏向吸引电子能力较强的一方，所形成的共价键称为极性键。而同种元素两个原子成键时，它们吸引电子能力相同，共用电子对不发生偏移，所形成的共价键称为非极性键。有机物的反应往往发生在极性键上。常见的极性键有碳氢键 ${ }^{(1)}(\mathrm{C}-\mathrm{H})$ 、碳氯键 $(\mathrm{C}-\mathrm{Cl})$ 、碳氧键 $(\mathrm{C}-\mathrm{O})$ 、碳氧双键 $(\mathrm{C}=\mathrm{O})$ 、氢氧键 $(\mathrm{O}-\mathrm{H})$ 、碳氮键 $(\mathrm{C}-\mathrm{N})$ 等。

## 有机化合物结构的表示方法

有机物分子的结构可以用结构式或结构简式来表示。除此以外，键线式也是表示有机物结构的常见方法，例如正己烷的键线式可以表示为
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乙酸乙酯的键线式可以表示为

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在这些键线式中，折线上的每个拐点和终点均表示一个碳原子，同时省略了结构中的碳原子及与碳原子相连的氢原子。

#### 分子的立体结构表示
结构式和结构简式均不能表示分子真实的立体结构。例如甲烷分子的形状为正四面体形，但结构式却显示碳氢原子在一个平面上。为了正确表示分子的立体
结构，化学家在平面上加入第三维坐标，以“—”表示在纸平面上的化学键；“表示位于纸平面前方、指向观察者的化学键；“ ”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键，这种表示方法叫做楔形式。图1.7表示了甲烷、乙烷与丙烷的楔形式和球棍模型的对应关系

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 ## 有机化合物的同分异构现象
 
 大多数有机物都存在同分异构体，这是造成有机物数目繁多的主要原因之一。如果不考虑分子的空间结构，仅是组成分子的原子排列顺序及连接方式不同而产生的异构体，称为构造异构。
 
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样，因官能团种类不同而产生的同分异构现象，称为**官能团异构**。
立体异构是一类与分子空间结构有关的异构现象。互为立体异构体的有机物分子中的原子或原子团具有相同的连接顺序，但在空间上的排列情况不同。例如，碳碳双键由于不能发生旋转，因此2—丁烯存在两种不同的空间结构：
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顺—2—丁烯分子中两个氢原子在双键的同侧，称为**顺式**，而反—2—丁烯分子中两个氢原子在双键的异侧，称为**反式**，这属于立体异构中常见的顺反异构现象。互为顺反异构体的有机物的性质存在差异，如顺—2—丁烯沸点为3.7℃，而反—2—丁烯沸点为0.9℃。

对映异构是另一种立体异构现象，互为对映异构体的分子就像人的左手和右手一样，不能完全重合，互为实物与镜像（图1.8）

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##  有机化合物的分类

目前，已知的有机物数量非常庞大。为方便研究和学习，有必要对其进行系统和科学的分类。分类的方法有许多种，例如根据分子组成中是否含有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物。烃的衍生物又可以分为含氧衍生物、含氮衍生物等。

按分子骨架形状，有机物分为链状化合物（又称脂肪族化合物）与环状化合物。其中环状化合物又可分为脂环族和芳香族化合物

按官能团种类，有机物可分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、羧酸、酯等。各种官能团之间的互相转化构成了有机反应的主要内容。
常见有机物的主要分类如图1.9所示。

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 `例`维生素C是人体必需的营养物质，人体缺乏维生素C会造成坏血病。已知维生素C的结构如图1.10所示，说出维生素C分子中的官能团。
 
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观察键线式时注意代表共价键的折线每一个拐点处都代表一个碳原子。在分析有机物的官能团时，可以优先寻找分子中与氧原子、氮原子、卤素原子等有关的部位以及存在的双键或三键。维生素C 分子中共有六处存在氧原子，分别是四个羟基和一个酯基，此外，在分子中还存在一个碳碳双键。具体分布如图1.11所示。

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