最后更新: 2025-10-29 10:46 查看: 85 次纠错评论(0) 课件开VIP

醇、酚、醚、酮、苯酚

绝大多数有机化合物分子中除了含有碳和氢以外，还含有其他元素，这些物质可以看作是烃的衍生物。其中烃的含氧衍生物是包括了醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等一大类化合物，它们可被看作是烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而生成的。
本章主要认识烃的含氧衍生物的组成、结构特点、化学性质以及相互转化关系，进一步认识有机化合物分子中官能团对化学性质所起的决定作用，理解有机化合物分子中基团间的相互影响与性质的关系，深刻认识烃的含氧衍生物在生产、生活等领域的应用价值。
 
**醇与酚**
含羟基官能团的有机物是典型的烃的含氧衍生物。烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物称为**醇**；芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代的产物称为**酚**。虽然醇和酚的官能团均为羟基，但两者在性质上存在着较多差别.

## 醇的分类与物理性质
醇是一类重要的有机物，应用非常广泛（图3.1）。

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  醇的种类很多，根据分子中所含羟基的数目可将醇分为一元醇（含一个羟基，如乙醇）、二元醇（含两个羟基，如乙二醇）和多元醇（含三个及以上的羟基，如丙三醇）。如果醇分子中的烃基是烷基，这种醇又称为饱和醇。饱和一元醇的组成可用通式$C_n H_{2n + 1} OH（n≥1）$表示。

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醇分子间存在氢键（图3.2），这使得醇的沸点比相对分子质量相近的烃的沸点高得多，例如乙醇的沸点高于丙烷。若羟基数目增多，醇分子间形成的氢键增多，醇的沸点升高，如乙二醇的沸点高于乙醇。醇分子中的羟基与水分子之间也可以形成氢键，使得含碳原子数少的醇具有良好的水溶性，如碳原子数为1 ～ 3的饱和醇与水可以任意比例互溶。

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## 醇的化学性质
饱和一元醇具有和乙醇相似的化学性质，其分子中的碳氧键和氢氧键为极性键，在一定条件下可断裂，发生化学反应。
1. 涉及碳氧键断裂的反应
 
 乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃，会在分子内脱去一分子水生成乙烯，其化学方程式为：
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（1） 结合乙醇分子发生脱水的断键位置，思考能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？
（2） 根据醇分子中碳氧键、氢氧键具有极性的特点，分析乙醇是否还有其他的脱水方式？

在脱水剂（如浓硫酸）的存在下，很多醇在一定温度下也能发生消去反应，生成相应的烯烃。如果温度控制在140℃，在浓硫酸的作用下乙醇会以另一种方式脱水，即每两个乙醇分子间脱去一个水分子，生成乙醚。其化学方程式如下：

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两个烃基通过一个氧原子连接而成的有机物称作**醚**，结构表示为 $\mathrm{R}^1-\mathrm{O}-\mathrm{R}^2$ ，如甲醚（ $\mathrm{CH}_3 \mathrm{OCH}_3$ ）、甲乙醚 $\left(\mathrm{CH}_3 \mathrm{OCH}_2 \mathrm{CH}_3\right)$ 等。一些醚类化合物具有麻醉作用，如乙醚曾是临床常用的麻醉剂。

醇分子中羟基还能被卤素原子所取代。在加热条件下，乙醇与溴化氢发生反应，羟基被溴原子所取代，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的一种方法。

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**2．涉及氢氧键断裂的反应**
醇能与活泼金属反应生成氢气，能与羧酸发生酯化反应，也能被一些氧化剂所氧化，这些反应都涉及氢氧键的断裂。

醇可以燃烧生成二氧化碳和水。许多醇在Cu或Ag的催化作用下被O2氧化成醛或酮，例如1—丙醇被氧化后生成丙醛，2—丙醇被氧化后生成丙酮。此外，醇也可以被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂所氧化。

![图片](/uploads/2025-10/9c9d6a.jpg)
 
 ## 酚的性质与应用
酚在自然界中广泛存在，在药物、香料和茶叶中都含有酚的衍生物（图3.3）

![图片](/uploads/2025-10/6728c8.jpg)
 
 苯酚是最简单的酚类化合物，其分子式是$C_6H_6O$，结构简式是
  ![图片](/uploads/2025-10/2c198e.jpg)
  
 。我们将通过苯酚的性质的学习，我们将通过苯酚的性质的学习来认识酚类化合物的性质以及基团间相互作用对有机物性质的

**实验 苯酚的物理性质**
1. 观察苯酚晶体的颜色、状态，并嗅闻气味。取少量晶体加入试管中，先将试管浸在盛有热水的烧杯中，稍后再将试管浸在盛有冷水的烧杯中

2. 向盛有少量苯酚晶体的试管中，加入少量水配成浊液。将试管浸在盛有热水的烧杯中，然后再将试管浸在盛有冷水的烧杯中

3. 向盛有少量苯酚晶体的试管中，加入2 mL乙醇，振荡试管。

常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，熔点为41℃，具有特殊气味，久置空气中会被氧化成粉红色的物质（图3.4）。常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。
由于苯酚中苯环与羟基直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使得苯酚的化学性质与醇及苯有显著差异

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### 苯酚的弱酸性
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基的氢氧键较醇羟基的氢氧键更容易断裂，能发生微弱电离产生氢离子，因此苯酚具有弱酸性
 ![图片](/uploads/2025-10/239fe3.jpg)

苯酚能与氢氧化钠反应，向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，生成苯酚钠，溶液变澄清
 ![图片](/uploads/2025-10/ae3124.jpg)

苯酚的酸性比碳酸更弱，以至于苯酚不能使紫色石蕊试液变红。如果向澄清的苯酚钠溶液中滴加盐酸或通入二氧化碳气体，可以看到溶液由澄清变浑浊。这是因为易溶于水的苯酚钠在酸的作用下，又重新生成了苯酚。

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### 苯酚的取代反应

在苯酚分子中，苯环对羟基产生影响使其活性增大；同样，羟基也会对苯环产生影响，尤其会使处于酚羟基的邻位和对位上的氢原子非常容易被取代。苯酚可以与浓溴水在常温下反应，生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀，如图3.5所示。该反应很灵敏。

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 另外，苯酚的稀溶液与FeCl3溶液作用显紫色，该显色反应也可以用来检验苯酚等酚类化合物的存在，如图3.6所示。
酚是一类重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、药物、香料、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒，从葡萄中提取的葡萄酚可用于制造化妆品，从茶叶中提取的茶多酚类可用于制备抗癌药物和食品防腐剂，很多农药的主要成分中也含有酚类物质

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