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醛和酮

醛和酮是含有碳氧双键的两类重要化合物，与碳碳双键  ![图片](/uploads/2025-10/012b40.jpg) 相比，碳氧双键  ![图片](/uploads/2025-10/6e4a29.jpg)  具有较强的极性，在加成反应和氧化反应中表现出不一样的性质。

## 醛、酮的结构及其物理性质

想一想 根据图3.7中的球棍模型，分析醛和酮在结构上有什么相同点和不同点？甲醛、乙醛、丙醛的分子式是什么？它们之间有什么关系？丙醛和丙酮又属于什么关系？

![图片](/uploads/2025-10/a773b8.jpg)

碳氧双键与氢原子相连构成醛基官能团（ ![图片](/uploads/2025-10/e71c06.jpg), 简写为—CHO) 。一元醛的通式为RCHO，最简单的醛是
甲醛（HCHO）。 35% ～ 40%的甲醛水溶液称为福尔马林，它可以用于浸制生物标本，稀的甲醛水溶液还可以为种子消毒。
酮分子中与酮羰基相连的均为烃基，两者可以相同也可以不同，其通式为  ![图片](/uploads/2025-10/fdd67c.jpg) ，最简单的酮是丙酮 
 ![图片](/uploads/2025-10/1f8597.jpg)  丙酮被广泛用作溶剂，也用于香料、塑料和黏合剂的加工等。
 
 饱和一元醛和饱和一元酮的通式均为 $\mathrm{C}_n \mathrm{H}_{2 n} \mathrm{O}$ ，相同碳原子数的醛与酮互为同分异构体，如丙醛和丙酮。

醛、酮中的羰基氧原子可以与水分子形成较强的氢键，所以低级的醛、酮在水中的溶解度很大。室温下，除甲醛为气体外，其他低级醛、酮都是液体。

许多醛、酮具有特殊的芳香味。例如香荚兰豆的香气成分中含有香草醛，也称香兰素，常用作食品添加剂的原料，起到增香作用（图 3.8 ）。茉莉花香气中含有茉莉酮可用于制造化妆品（图 3.9 ）。

![图片](/uploads/2025-10/299dab.jpg)
 
 ## 醛的化学性质
 
 醛基中的氢原子受羰基的影响，变得比较活泼，因此醛基容易被氧化成羧基。此外，羰基含有不饱和碳原子，碳氧双键容易断裂，发生加成反应。
1. 醛的氧化反应
醛具有较强的还原性，不仅能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，也能被一些弱氧化剂氧化。

**实验 乙醛的氧化反应**
1. 在一支洁净的试管中，加入1 mL 2%的AgNO3溶液，边振荡边滴加2%的氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失，便得到银氨溶液①。接着加入约10滴
乙醛溶液，振荡后，水浴加热一段时间（图3.11）。观察并记录实验现象。

![图片](/uploads/2025-10/583fd2.jpg)
 
 2．取一支洁净的试管，加入 $2 \mathrm{~mL} 10 \%$ 的 NaOH 溶液，滴加 5 滴左右 $2 \%$的 $\mathrm{CuSO}_4$ 溶液。再加入约 1 mL 乙醛溶液，加热至沸腾（图 3．12）。观察并记录实验现象。
 
  ![图片](/uploads/2025-10/5959c3.jpg)
  
 实验 1 中配制银氨溶液时，硝酸银先与氨水反应生成难溶的 AgOH 。当氨水过量时， AgOH 继续反应生成可溶的 $\left[\mathrm{Ag}\left(\mathrm{NH}_3\right)_2\right] \mathrm{OH} 。\left[\mathrm{Ag}\left(\mathrm{NH}_3\right)_2\right] \mathrm{OH}$ 作为一种弱氧化剂，其中起氧化作用的是 $\left[\mathrm{Ag}\left(\mathrm{NH}_3\right)_2\right]^{+}$，能把乙醛氧化为乙酸，而自身被还原为单质银，该反应的化学方程式为：
 
 $$
\mathrm{CH}_3 \mathrm{CHO}+2\left[\mathrm{Ag}\left(\mathrm{NH}_3\right)_2\right] \mathrm{OH} \xrightarrow{\text { 水浴加热 }}=\mathrm{CH}_3 \mathrm{COONH}_4+2 \mathrm{Ag} \downarrow+3 \mathrm{NH}_3+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}
$$

该反应称为银镜反应，工业上利用这一反应来制镜面或保温瓶胆。

实验 2 中，新制氢氧化铜也是一种弱氧化剂，乙醛与新制氢氧化铜反应生成砖红色的 $\mathrm{Cu}_2 \mathrm{O}$ 沉淀，该反应的化学方程式为：
$$
\mathrm{CH}_3 \mathrm{CHO}+2 \mathrm{Cu}(\mathrm{OH})_2+\mathrm{NaOH} \xrightarrow{\Delta} \mathrm{CH}_3 \mathrm{COONa}+\mathrm{Cu}_2 \mathrm{O} \downarrow+3 \mathrm{H}_2 \mathrm{O}
$$

银氨溶液和新制氢氧化铜这两种试剂都可以用于检验有机物分子中的醛基。

乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，也能被空气中的氧气氧化，工业上曾采用乙醛催化氧化的方法制备乙酸。

$$
2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{CHO}+\mathrm{O}_2 \xrightarrow[\Delta]{\text { 催化剂 }} 2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}
$$

**2．醛的加成反应**
在铂、镍等催化剂存在时，醛中的碳氧双键能与氢气发生加成反应，产物为醇。

![图片](/uploads/2025-10/f89363.jpg)
 
 有机化学中一般把有机物得到氧或者失去氢的反应叫做氧化反应；把有机物失去氧或者得到氢的反应叫做还原反应。因此，醛、酮与氢气的加成反应也可看作还原反应。
 
 醛基除了与H2发生加成反应外，还能与HCN等极性分子发生加成反应。结合碳氧双键的极性，判断以下哪种有机物可能是乙醛与HCN的加成产物。
 
  ![图片](/uploads/2025-10/69cce0.jpg)
  
 #### 酚醛树脂的合成 
酚醛树脂是酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱催化下进行反应的产物（图3.13），具有良好的耐酸性能、力学性能和耐热性能，被广泛应用于制造胶黏剂、阻燃材料、砂轮 片等。酚醛树脂的合成过程如图3.14所示。

![图片](/uploads/2025-10/610124.jpg)
 
  ![图片](/uploads/2025-10/7e02b3.jpg)
 随着反应进行，在链状聚合物之间形成交联结构，生成坚固的空间网状结
构，如图3.15所示。

![图片](/uploads/2025-10/db0a35.jpg)
 
 `例`写出下面香草醛中醛基发生氧化反应或还原反应后得到的有机物
结构简式，思考转化过程中可能发生的副反应。
 ![图片](/uploads/2025-10/1cc031.jpg)
 
  ![图片](/uploads/2025-10/1a8855.jpg)

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