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羧基、羧酸、酯、酰胺

醇、醛等有机物经过氧化反应后可以转化为羧酸，羧酸还能进一步反应得到酯和酰胺等羧酸衍生物。

## 羧基与羧酸
羧酸是由烃基（或氢原子）和羧基相连组成的有机物，羧基
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 是羧酸的官能团。
 
 一元羧酸可以表示为 $\mathrm{R}-\mathrm{COOH}$ ，饱和一元羧酸的通式为 $\mathrm{C}_n \mathrm{H}_{2 n} \mathrm{O}_2(n \geqslant 1)$ 。

羧酸可以按与羧基连接的烃基结构，分为脂肪酸和芳香酸，通常又把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸（如硬脂酸 $\mathrm{C}_{17} \mathrm{H}_{35} \mathrm{COOH}$ 、软脂酸 $\mathrm{C}_{15} \mathrm{H}_{31} \mathrm{COOH}$ 、油酸 $\mathrm{C}_{17} \mathrm{H}_{33} \mathrm{COOH}$ ），含碳原子数少的称为低级脂肪酸。低级脂肪酸的水溶性很好，例如甲酸、乙酸能与水以任意比例互溶。自然界中的有机酸大多都含有羧基（图 3．16）。

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 ## 羧酸的化学性质
 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。在羧基中O-H键和C- O键受 ![图片](/uploads/2025-10/0852b9.jpg) 的影响，容易发生断裂，如图3.17 所示。羧基较易电离出氢离子，因此羧酸具有酸的通性，并且酸性强于碳酸。同乙酸类似，其他羧酸也能与醇发生酯化反应
 
  ![图片](/uploads/2025-10/05b2a9.jpg)
  
**实验 乙酸和乙醇的酯化反应**
在加有磁力搅拌子的试管里加入3 mL 无水乙醇，启动搅拌，依次慢慢加入2 mL浓硫酸与2 mL冰醋酸。按图3.18 所示连接装置，在95℃左右的水浴中继续搅拌10 min，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。

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 酯化反应为可逆反应，以羧酸和醇制备酯时，为了提高酯化反应的产率，往往通过增加相对价廉易得的反应物的用量，不断地从反应体系中移走酯或水，以使平衡向酯化反应方向移动。如在乙酸乙酯的制备中，投料时加入过量的乙醇，加入较多的浓硫酸吸水，以及一边反应一边将乙酸乙酯蒸出等，都能提高乙酸乙酯的产率。
 
#### 从炸药到治疗心绞痛的药物——硝酸甘油
无机含氧酸（例如硫酸、硝酸等）也可以与醇形成酯，例如硝酸甘油就是硝酸与丙三醇形成的酯（图3.19）。 1847年，意大利化学家索伯雷罗（Ascanio Sobrero，1812—1888）在一次化学实验中误将甘油加到浓硝酸和浓硫酸的混合溶液中，搅拌时发生爆炸。索伯雷罗反复研究后发现，引起爆炸的物质是硝酸甘油。他在发表的论文中描述硝酸甘油是“黄色油状透明液体，性质极其不稳定，很难控制，极易爆炸”。

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 该研究报告引起了瑞典化学家诺贝尔（Alfred Bernhard Nobel，1833—1896）强烈的兴趣。从小对炸药痴迷的诺贝尔随即专注于研究怎样才能驾驭“脾气不好”的硝酸甘油，最终在1864年实现了硝酸甘油的安全生产与运输。随后，硝酸甘油广泛被作为炸药应用于开矿、采煤以及筑路等。1879年，英国医生梅瑞尔（William Murrell，1853— 1912）在临床试验中发现硝酸甘油能治疗心绞痛。直到一个多世纪后，科学家们发现其主要的作用机制是能产生NO。2002年，科学家又发现了实现硝酸甘油向NO转化的关键性的酶。现在硝酸甘油仍是一种常用的治疗心绞痛的药物（图3.20）。
 
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## 酯与酰胺

1. 酯
酯是一类常见的羧酸衍生物，广泛存在于花草、水果中（图3.21）。酯难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。低级酯通常是具有芳香气味的液体，易挥发。白酒存放越久越香醇，就是因为乙醇在催化剂作用下生成乙酸，后者再与乙醇反应生成了酯。饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯的通式为 $C_n H_{2n} O_2（n≥2）$，结构简式为
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 官能团为酯基。酯的命名根据生成它的羧酸和醇，称作＂某酸某酯＂，如 $\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOC}_2 \mathrm{H}_5$ 乙酸乙酯、 $\mathrm{HCOOC}_2 \mathrm{H}_5$ 甲酸乙酯。
 
  ![图片](/uploads/2025-10/e49704.jpg)
  
 酯的水解反应可看作是酯化反应的逆反应，水解产物为羧酸和醇。酯的水解程度会受到溶液酸碱性的影响。

实验 乙酸乙酯的水解反应
酯的水解反应在酸性条件还是碱性条件下更有利于进行？设计实验方案对乙酸乙酯的水解反应条件进行探究

实验表明，酯的水解反应在酸性条件下是可逆的，在碱性条件下水解则更为彻底。反应的化学方程式如下：

$$
\begin{gathered}
\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOC}_2 \mathrm{H}_5+\mathrm{H}_2 \mathrm{O} \xlongequal[\Delta]{\text { 稀硫酸 }} \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_5 \mathrm{OH} \\
\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOC}_2 \mathrm{H}_5+\mathrm{NaOH} \xrightarrow{\Delta} \mathrm{CH}_3 \mathrm{COONa}+\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_5 \mathrm{OH}
\end{gathered}
$$

一些油脂由于含有碳碳双键，因此兼有酯类和烯烃的性质，在加热、加压及催化剂存在下，液态油脂可与 $\mathrm{H}_2$ 发生加成反应。工业上利用此反应制造植物黄油（图 3.22 ）。

因受一OR 的影响，酯分子中虽然含有碳氧双键，但不易与 $\mathrm{H}_2$ 发生加成反应，这一特征与羧酸类似。

2. 酰胺

含有氨基 $\left(-\mathrm{NH}_2\right)$ 官能团的有机物称作胺 $\left(\mathrm{RNH}_2\right)$ ，胺是烃的含氮衍生物。羧酸与胺（或氨）发生脱水反应后可以形成另一种重要的羧酸衍生物酰胺

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 如乙酰胺 $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CONH}_2$ ，其官能团为酰胺基。
胺和酰胺都是重要的生物分子，在制造药物、肥料、尼龙材料、肽类激素等方面均有广泛的应用。

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 #### 驱蚊利器——避蚊胺与驱蚊酯
驱蚊剂常用于户外防蚊。目前市场上常见的驱蚊产品大多含有避蚊胺或驱蚊酯成分，通过影响蚊虫的气味感知，让它们无法判断“猎物”的正确方位，从而起到避蚊效果。
避蚊胺（图3.23）高效低毒，是目前世界上广泛使用的驱蚊化学品，在安全性和有效性方面是其他产品的“参考标准”。驱蚊酯（图3.24）对多种昆虫都具有较好的驱避效果，能在不同气候条件下使用，与避蚊胺相比具有安全性更高、刺激性更小等特点，可以直接喷涂在皮肤上。化学家们仍在进一步研究驱蚊剂分子发挥作用的机理，希望开发出更安全有效的驱蚊产品，更好地为人类健康做出贡献。

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 `例`
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